Rozdiely fruktózy z cukru: aký je rozdiel, čo je sladšie a aký je rozdiel

• Dôvody

Mnoho prívržencov zdravého životného štýlu a správnej výživy sa často pýta, čo robí cukr a fruktózu odlišnými od seba a ktorá z nich je sladšia? Zatiaľ možno nájsť odpoveď, ak sa obrátíme na školské osnovy a zvážime chemické zloženie oboch zložiek.

Podľa vzdelávacej literatúry sa cukor, alebo sa nazýva aj vedecká sacharóza, je komplexná organická zlúčenina. Jeho molekula pozostáva z molekúl glukózy a fruktózy, ktoré sú obsiahnuté v rovnakých podieloch.

Preto sa ukazuje, že jesť cukor, osoba jedá rovnaký pomer glukózy a fruktózy. Sacharóza, ako aj obe zložky sa považujú za sacharid, ktorý má vysokú energetickú hodnotu.

Ako viete, ak znížite dennú dávku príjmu uhľohydrátov, môžete znížiť hmotnosť a znížiť príjem kalórií. Koniec koncov, to hovoria odborníci v oblasti výživy. ktorí odporúčajú konzumovať len nízkokalorické potraviny a obmedzujú sa na sladkosti.

Rozdiel medzi sacharózou, glukózou a fruktózou

Fruktóza je výrazne odlišná od glukózy v chuti, má príjemnejšiu a sladšiu chuť. Glukóza je schopná rýchlo tráviť, zatiaľ čo pôsobí ako zdroj takzvanej rýchlej energie. Vďaka tomu sa človek dokáže rýchlo zotaviť po vykonaní mnohých fyzických alebo duševných plánov.

Toto je miesto, kde sa glukóza odlišuje od cukru. Tiež glukóza môže zvýšiť hladinu cukru v krvi, ktorá spôsobuje vývoj cukrovky u ľudí. Medzitým sa glukóza rozpadá v tele iba vystavením hormónu inzulínu.

Fruktóza je naopak nielen sladšia, ale aj menej bezpečná pre ľudské zdravie. Táto látka sa absorbuje v bunkách pečene, kde sa fruktóza premení na mastné kyseliny, ktoré sa v budúcnosti používajú na usadzovanie tukov.

Účinok inzulínu v tomto prípade sa nevyžaduje, z tohto dôvodu je fruktóza bezpečným produktom pre diabetikov.

Neovplyvňuje hladiny glukózy v krvi, takže neubližuje diabetikom.

• Fruktóza sa odporúča ako prídavná látka k hlavnému jedlu namiesto cukru pri cukrovke. Zvyčajne sa toto sladidlo pridáva do čaju, nápojov a hlavných jedál pri varení. Je však potrebné pamätať na to, že fruktóza je vysokokalorický produkt, takže môže byť škodlivý pre tých, ktorí naozaj milujú sladkosti.
• Medzitým je fruktóza veľmi užitočná pre ľudí, ktorí chcú schudnúť. Zvyčajne sa nahradí cukrom alebo čiastočne znižuje množstvo sacharózy, ktoré sa používa pri zavádzaní náhrady cukru do dennej stravy. Aby ste sa vyhli ukladaniu tukových buniek, mali by ste pozorne sledovať denný príjem kalórií, pretože obidva produkty majú rovnakú energiu.
• Tiež, vytvoriť sladkú chuť fruktózy vyžaduje oveľa menej ako sacharóza. Ak sa zvyčajne dajú do čaju dve alebo tri lyžice cukru, pridá sa do hrnčeka fruktóza každá jedna lyžica. Približne pomer fruktózy k sacharóze je jeden až tri.

Fruktóza sa považuje za ideálnu alternatívu k bežnému cukru pre diabetikov. Je však potrebné dodržiavať odporúčania lekára, sledovať hladinu glukózy v krvi, používať náhradu cukor s mierou a nezabudnite na správnu výživu.

Cukor a fruktóza: poškodenie alebo prospech?

Väčšina diabetikov nie je ľahostajná k sladkým jedlám, preto sa snažia nájsť vhodnú náhradu za cukor namiesto toho, aby úplne opustili sladkosti.

Hlavnými druhmi sladidiel sú sacharóza a fruktóza.

Ako užitočné alebo škodlivé sú pre telo?

Užitočné vlastnosti cukru:

• Po vstupe cukru do tela sa rozkladá na glukózu a fruktózu, ktoré sú rýchlo absorbované telom. Na druhej strane, glukóza hrá dôležitú úlohu - pri vstupe do pečene spôsobuje produkciu špeciálnych kyselín, ktoré odstraňujú toxické látky z tela. Z tohto dôvodu sa glukóza používa pri liečbe pečene.
• Glukóza aktivuje mozgovú aktivitu a má priaznivý vplyv na fungovanie nervového systému.
• Cukor tiež pôsobí ako vynikajúci antidepresív. Zmierňovanie stresových zážitkov, úzkosti a iných psychologických porúch. To je možné prostredníctvom aktivity hormónu serotonín, ktorý obsahuje cukor.

Škodlivé vlastnosti cukru:

• Pri nadmernom používaní sladkého tela nie je čas na spracovanie cukru, ktorý spôsobuje ukladanie tukových buniek.
• Zvýšené množstvo cukru v tele môže spôsobiť vývoj cukrovky u ľudí, ktorí sú predisponovaní k tejto chorobe.
• V prípade častej spotreby cukru telo navyše aktívne spotrebuje vápnik, ktorý je potrebný na spracovanie sacharózy.

Prínosné vlastnosti fruktózy

Ďalej by ste mali venovať pozornosť tomu, ako sú oprávnené poškodenia a prínosy fruktózy.

• Táto náhrada cukru nezvyšuje hladinu glukózy v krvi.
• Fruktóza, na rozdiel od cukru, nezničuje zubnú sklovinu.
• Fruktóza má nízky glykemický index, často sladší ako sacharóza. Preto cukrovka často pridáva do potravy diabetici.

Škodlivé vlastnosti fruktózy:

• Ak je cukor úplne nahradený fruktózou, môže sa vyvinúť závislosť, čo vedie k tomu, že sladidlo začne poškodzovať telo. V dôsledku nadmernej konzumácie fruktózy môže dôjsť k zníženiu hladiny glukózy v krvi na minimum.
• Fruktóza neobsahuje glukózu, z tohto dôvodu nemôže byť telo spokojné s náhradou cukru, a to ani pridaním významnej dávky. To môže viesť k rozvoju endokrinných ochorení.
• Častá a nekontrolovaná spotreba fruktózy môže spôsobiť tvorbu toxických procesov v pečeni.

Je možné osobitne poznamenať, že je obzvlášť dôležité vybrať cukrovú náhradu pri cukrovke typu 2, aby sa problém nezhoršil.

X a m a i

Bioorganická chémia

Monosacharidy. Glukóza a fruktóza.

Všeobecné informácie

Monosacharidy sú najjednoduchšie uhľohydráty. Nevykonávajú hydrolýzu - nie sú rozdelené vodou na jednoduchšie uhľohydráty.

Najdôležitejšími monosacharidmi sú glukóza a fruktóza. Ďalším monosacharidom je galaktóza, ktorá je súčasťou mliečneho cukru.

Monosacharidy sú tuhé látky, ktoré sú ľahko rozpustné vo vode, nedostatočne v alkohole a úplne nerozpustné v éteri.

Vodné roztoky sú neutrálne voči lakmusu. Väčšina monosacharidov má sladkú chuť.

Vo voľnej forme v prírode dochádza prevažne k tvorbe glukózy. Je tiež štruktúrnou jednotkou mnohých polysacharidov.

Ďalšie monosacharidy vo voľnom stave sú zriedkavé a sú známe hlavne ako zložky oligo- a polysacharidov.

Triviálne názvy monosacharidov zvyčajne majú koncovú "-ose": glukózu, galaktózu, fruktózu.

Chemická štruktúra monosacharidov.

Monosacharidy môžu existovať v dvoch formách: otvorené (oxoform) a cyklické:

V roztoku sú tieto izomérne formy v dynamickej rovnováhe.

Otvorené formy monosacharidov.

Monosacharidy sú heterofunkčné zlúčeniny. Ich molekuly súčasne obsahujú karbonyl (aldehyd alebo ketón) a niekoľko hydroxylových skupín (OH).

Inými slovami, monosacharidy sú aldehydové alkoholy (glukóza) alebo ketónové alkoholy (fruktóza).

Monosacharidy obsahujúce aldehydovú skupinu sa nazývajú aldózy a tie, ktoré obsahujú ketón, sa nazývajú ketóza.

Štruktúra aldóz a ketózy vo všeobecnej forme môže byť reprezentovaná nasledovne:

V závislosti na dĺžke uhlíkového reťazca (od 3 do 10 atómov uhlíka), monosacharidy sú rozdelené do Trioza, tetroses, pentóza, hexózy, heptoses, atď. Najčastejšie pentózy a hexózy.

Štruktúrne vzorce glukózy a fruktózy vo svojich otvorených formách vyzerajú takto:

Takže glukóza je aldohexóza, t.j. obsahuje aldehydovú funkčnú skupinu a 6 atómov uhlíka.

A fruktóza je ketohexóza, t.j. obsahuje ketogrubu a 6 atómov uhlíka.

Cyklické formy monosacharidov.

Otvorené formy monosacharidov môžu tvoriť cykly, t.j. slučka do krúžkov.

Zvážte to na príklade glukózy.

Pripomeňme, že glukóza je šesť-atómový aldehydový alkohol (hexóza). Aldehydová skupina a niekoľko OH hydroxylových skupín sú súčasne prítomné vo svojej molekule (OH je funkčná skupina alkoholov).

Pri interakcii medzi aldehydom a jednou z hydroxylových skupín patriacich k rovnakej molekule glukózy tvorí po vytvarovaní cyklický kruh.

Atóm vodíka z hydroxylovej skupiny piatyho atómu uhlíka sa prenesie do aldehydovej skupiny a je tam spojený s kyslíkom. Novo vytvorená hydroxylová skupina (OH) sa nazýva glykozid.

Svojimi vlastnosťami sa významne líši od alkoholových (glykozových) hydroxylových skupín monosacharidov.

Atóm kyslíka hydroxylovej skupiny piateho atómu uhlíka sa spája s uhlíkom aldehydovej skupiny, čo vedie k vytvoreniu kruhu:

Alfa a beta anoméry glukózy sa líšia v pozícii OH glykozidickej skupiny vzhľadom na uhlíkový reťazec molekuly.

Uvažovali sme o výskyte šesťčlenného cyklu. Ale cykly môžu byť aj päťčlenné.

K tomu dôjde, ak sa uhlík z aldehydovej skupiny skombinuje s kyslíkom hydroxylovej skupiny na štvrtom atóme uhlíka a nie s piatym atómom uhlíka, ako je uvedené vyššie. Získajte menšie zvonenie.

Reťazové cykly sa nazývajú pyranóza, päťčlenná - furanóza. Názvy cyklov sú odvodené od názvov príbuzných heterocyklických zlúčenín - furánu a pyranu.

V názvoch cyklických foriem spolu s názvom samotného monosacharidu je označený "koniec" - pyranóza alebo furanóza, ktoré charakterizujú veľkosť cyklu. Napríklad: alfa-D-glukofuranóza, beta-D-glukopyranóza atď.

Cyklické formy monosacharidov sú v porovnaní s otvorenými formami termodynamicky stabilnejšie, takže sú v prírode bežnejšie.

glukóza

Glukóza (od starovekého Grécka₆H₁₂O₆) alebo hroznového cukru - najdôležitejšie z monosacharidov; biele kryštály sladkej chuti, ľahko rozpustné vo vode.

Jednotka glukózy je súčasťou množstva disacharidov (maltózy, sacharózy a laktózy) a polysacharidov (celulóza, škrob).

Glukóza sa nachádza v hroznovej šťave, v mnohých plodoch, ako aj v krvi zvierat a ľudí.

Svalová práca sa vykonáva hlavne kvôli energii uvoľnenej počas oxidácie glukózy.

Glukóza je aldehydalkohol alkoholu:

Glukóza sa získa hydrolýzou polysacharidov (škrob a celulóza) pod pôsobením enzýmov a minerálnych kyselín. V prírode je glukóza produkovaná rastlinami počas fotosyntézy.

fruktóza

Fruktóza alebo C6H12O6 ovocný cukor je monosacharid, satelit glukózy v mnohých ovocných a bobuľových šťavách.

Fruktóza ako monosacharidová väzba je súčasťou sacharózy a laktulózy.

Fruktóza je výrazne sladšia ako glukóza. Zmiešané s ním sú súčasťou medu.

Podľa štruktúry je fruktóza šesť-atómový ketónový alkohol:

Na rozdiel od glukózy a iných aldóz je fruktóza nestabilná v alkalických aj kyslých roztokoch; sa rozkladá za podmienok kyslej hydrolýzy polysacharidov alebo glykozidov.

galaktózy

Galaktóza je monosacharid, jeden z najbežnejších prirodzene sa vyskytujúcich hexatomických alkoholov - hexóz.

Galaktóza existuje v acyklických a cyklických formách.

Rozlišuje sa od glukózy priestorovým usporiadaním skupín na 4. uhlíkovom atóme.

Galaktóza je dobre rozpustná vo vode, zlá v alkohole.

V tkanivách galaktózy rastlina je súčasťou rafinóza, melibiózy, vidieka do miest stachyóza a tiež v polysacharidov - galaktany, pektíny, saponíny, rôzne gumy a hlienu, arabská guma a ďalšie.

U zvierat a ľudí, galaktózy - zložka laktóza (mliečny cukor), galaktogena, skupinovo špecifické polysacharidy, cerebrospinálny likvor a mukoproteidov.

Galaktóza sa nachádza v mnohých bakteriálnych polysacharidoch a môže sa fermentovať tzv. Laktózovými kvasinkami. V živočíšnych a rastlinných tkanivách je galaktóza ľahko premenená na glukózu, ktorá je lepšie absorbovaná, môže sa premeniť na kyseliny askorbovej a galakturónovej.

Vlastnosti fruktózy a glukózy

Fruktóza a glukóza sú odrody uhľovodíkov - organické zlúčeniny, ktoré obsahujú uhlík, vodík a kyslík. Glukóza je jedným z najbežnejších sacharidov a najdôležitejším zdrojom energie pre fungovanie buniek nášho tela. Okrem toho je glukóza dôležitou súčasťou krvi. Fruktóza je tiež karbohydrát, ale menej častý. Chutí sladšie ako glukóza. Zdroje fruktózy sú ovocie (teda názov látky), plody a med.

Fruktóza a glukóza sú veľmi dôležité pre normálne fungovanie ľudského tela. Aktívne sa podieľajú na metabolizme. Najdôležitejšie je, že poskytujú energiu potrebnú na rast, rozdelenie a prevádzku buniek. Sú mimoriadne dôležité pre prácu intenzívne fungujúcich orgánov, ako sú srdce, svaly, centrálny nervový systém. Okrem toho sú zlúčeniny glukózy a fruktózy obsiahnuté v hlienu, ktorý chráni črevá a ľudské priedušky pred poškodením.

Aj antitoxické vlastnosti glukózy sú veľmi dôležité. Ide o glukózu, ktorá pomáha pečeni odstraňovať toxíny a jedy z tela. Roztoky glukózy a fruktózy sa používajú pri otrave jedlom, pomáhajú odstraňovať škodlivé látky a rýchlo znižujú koncentráciu v krvi. Vzhľadom na antitoxické vlastnosti sa glukóza aktívne používa v komplexnej terapii hepatitídy a cirhózy pečene.

Fruktóza tiež získala popularitu vzhľadom na nízky obsah kalórií v porovnaní s bežným cukrom. V dôsledku fruktózy môže byť spotreba cukru znížená na polovicu. To je dôležité najmä pre sladké, náchylné k plnosti. Náhrady cukru a sladidlá na cukrárske výrobky sa vyrábajú na báze fruktózy. Zdá sa, že v dnešnej dobe ide o ideálnu voľbu, pretože dnes veľa ľudí trpí obezitou. Existujú však nástrahy. Odborníci preukázali, že nadmerná spotreba fruktózy spôsobuje inzulínovú rezistenciu. Ide o vývoj diabetu typu 2, veľmi závažného ochorenia. Okrem toho fruktóza nespôsobuje pocit plnosti a človek môže sedieť viac, než potrebuje.

Takže fruktóza a glukóza sú pre ľudské telo veľmi dôležité, ale nemali by byť zneužívané. Niet divu, že ľudia hovoria, že všetko je v miere moderné.

Všeobecné vlastnosti glukózy a fruktózy;

Klinický význam uhľohydrátov.

Najdôležitejším glykozidom v krvi je glukóza, jej koncentrácia v krvi zdravého dospelého je 3,33 - 5,55 mmol / l. Obsah glukózy v plazme je mierne vyšší ako 3,88 - 6,10 mmol / l. Medzi ďalšie sacharidy patrí fruktóza 5,55 mmol / l - 10,00 mmol / l, stopy galaktózy, laktóza, maltóza, sacharóza. Koncentrácia glukózy v krvi je výsledkom pomeru rýchlosti tvorby glukózy z glykogénu alebo iných zdrojov, jej absorpcie z gastrointestinálneho traktu a využitia tkanivami.

Hladina glukózy v krvi v rozmedzí 6-8 mmol / l sa považuje za hraničný stav a rovná sa alebo vyššia ako 8 mmol / l môže slúžiť ako diagnóza diabetes mellitus.

V klinických laboratóriách na stanovenie diagnózy dysfunkcie pankreasu určuje obsah glukózy v krvi a moči. Vrodené metabolické poruchy glykozaminoglykánov spôsobujú ťažké komplikácie, najčastejšie nekompatibilné so životom. Stanovenie aktivity enzýmov zapojených do ich metabolizmu a produktov výmeny glykozaminoglykánov sa používa na diagnostiku ochorení spojivového tkaniva.

Glukóza sa v tele najrýchlejšie a najľahšie používa na tvorbu glykogénu, výživu mozgového tkaniva, pracovných svalov vrátane srdcového svalu, udržiavania požadovanej hladiny cukru v krvi a vytvárania rezerv glykogénu pečene

Fruktóza má rovnaké vlastnosti ako glukóza. Napriek tomu sa absorbuje pomalšie v črevách a po vstupe do krvi rýchlo opúšťa krvný obeh. Fruktóza vo významnom množstve (až do 70-80%) zostáva v pečeni a nespôsobuje prekrvenie krvi cukrom. V pečeni je fruktóza ľahšie konvertovaná na glykogén. Fruktóza má okrem iných cukrov vysokú sladkosť.

Monosacharidy: klasifikácia podľa molekulárnej štruktúry (aldózy, ketózy, pentózy, hexózy).

Bežné monosacharidy sú polyoxy-aldehydy (aldózy) alebo polyoxyketóny (ketózy) s lineárnym reťazcom atómov uhlíka, z ktorých každý (s výnimkou karbonylového uhlíka) je spojený s hydroxylovou skupinou.

Najjednoduchší monosacharid, glycerolaldehyd, obsahuje jeden asymetrický atóm uhlíka a je známy ako dva optické izoméry (D a L). Ďalšie monosacharidy majú niekoľko asymetrických atómov uhlíka; Rozdiely medzi monosacharidmi v každom rade sú spôsobené relatívnou konfiguráciou ostatných asymetrických centier.

Ak existuje aldehydová skupina v lineárnej forme monosacharidovej molekuly, potom tento sacharid patrí medzi aldózy, to znamená aldehydový alkohol (aldóza), ak karbonylová skupina v lineárnej forme molekuly nie je viazaná na atóm vodíka, potom ide o ketoalkohol (ketózu).

Ak lineárna forma hexózovej molekuly je aldehydová skupina, potom takýto sacharid patrí medzi aldohexózy (napríklad glukózu), a ak je to len karbonyl, potom sa vzťahuje na ketohexózy (napríklad fruktózu).

Štruktúra, fyzikálne a chemické vlastnosti monosacharidov (napríklad glukózy a fruktózy)

Všeobecné charakteristiky, klasifikácia a nomenklatúra monosacharidov, štruktúra ich molekúl, stereoizomerizmus a konformácia. Fyzikálne a chemické vlastnosti, oxidácia a redukcia glukózy a fruktózy. Tvorba oximov, glykozidov a chelátových komplexov.

FEDERÁLNY ŠTÁT ROZPOČTOVÝ VZDELÁVACÍ INŠTITÚT VYSOKÉHO ODBORNÉHO VZDELÁVANIA "BASHKIR STATE UNIVERSITY"

"Štruktúra, fyzikálne a chemické vlastnosti monosacharidov (napríklad glukózy a fruktózy)"

Študent 3. ročníka Nasyrova Yu.R.

Doktor biologických vied, profesor

Usmanov Iskander Yusufovich

Po prvýkrát bol termín "sacharidy" navrhnutý profesorom Derpt (teraz Tartu) University KG Schmidt v roku 1844. V tom čase sa predpokladalo, že všetky sacharidy majú všeobecný vzorec C_m(H₂O)_n, tj uhľohydrát + voda. Preto názov "sacharidy". Napríklad glukóza a fruktóza majú vzorec C (H₂O)₆, trstinový cukor (sacharóza)₁₂ (H₂O)₁₁, škrob [C.₆(H₂O)₅]_n a tak ďalej Neskôr sa ukázalo, že množstvo zlúčenín vo svojich vlastnostiach patriacich do triedy uhľohydrátov obsahuje vodík a kyslík v mierne odlišnom pomere, ako je uvedené vo všeobecnom vzorci (napríklad deoxyribóza C₅H₁₀ach₄). V roku 1927 Medzinárodná komisia pre reformu chemickej nomenklatúry navrhla, aby sa termín "sacharidy" nahradil pojmom "glycidy", ale starý názov "sacharidy" bol zakorenený a všeobecne sa uznáva. (Brownstein A.E. 1987)

Chémia uhľohydrátov je jedným z popredných miest v dejinách vývoja organickej chémie. Trstinový cukor sa môže považovať za prvú organickú zlúčeninu izolovanú v chemicky čistej forme. Vyrobené v roku 1861 A.M. Butlerovova syntéza sacharidov z formaldehydu (mimo tela) bola prvou syntézou reprezentantov jednej z troch hlavných tried látok (bielkoviny, lipidy, sacharidy), ktoré tvoria živé organizmy. Chemická štruktúra najjednoduchších sacharidov bola objasnená na konci devätnásteho storočia. ako výsledok základného výskumu E. Fishera. Významný príspevok k štúdiu sacharidov urobili ruskí vedci A.A. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov a kol. V 20-tych rokoch tohto storočia položili diela anglického výskumníka W. Heuorsa základy štruktúrnej chémie polysacharidov. Od druhej polovice XX storočia. dochádza k rýchlemu rozvoju chémie a biochémie uhľohydrátov v dôsledku ich dôležitého biologického významu. (Berezov T. T. a kol., 1998)

Trieda sacharidov zahŕňa organické zlúčeniny obsahujúce aldehydovú alebo ketónovú skupinu a niekoľko alkoholov. Ich elementárne zloženie je vyjadrené všeobecným vzorcom C_nH_2nO_n. Uhľohydráty zahŕňajú zlúčeniny s rôznymi a často úplne odlišnými vlastnosťami. Medzi nimi sú látky s nízkou molekulovou hmotnosťou a vysokomolekulárne, kryštalické a amorfné, rozpustné vo vode a nerozpustné, hydrolyzovateľné a nehydrolyzované, schopné veľmi ľahko oxidovať a relatívne odolné voči pôsobeniu oxidačných činidiel atď. Táto rôznorodosť vlastností je v úzkom spojení s chemickou povahou uhľohydráty so štruktúrou ich molekúl; predurčuje účasť uhľohydrátov v životne dôležitých procesoch a pri konštrukcii živočíšnych a rastlinných tkanív. (Leninger, A. 1985)

Vo všetkých organizmoch sú bez výnimky uhľovodíky materiál, ktorého oxidácia uvoľňuje energiu potrebnú pre chemické reakcie. Také sacharidy sa považujú za rezervu. Spolu s týmito medziproduktmi oxidácie uhľovodíkov sa používajú na syntézu mnohých ďalších organických zlúčenín. Uvedené funkcie sacharidov (štruktúrne, energetické a metabolické) sa považujú za kanonické. Nedávno sa však ukázalo, že mnohé ďalšie neštandardné non-kanonické funkcie sú spojené so sacharidmi. Mnohé sacharidy a biopolyméry obsahujúce uhľohydráty majú jedinečnú štruktúru a špecifickosť. Tak, krvných skupín látok, ktoré sú glykoproteíny, kde 80% molekúl, sú uvedené so sacharidmi, je to spôsobené assimmetricheskih centier, stereoizoméry, Tautomery, konformery a posledný zisk obranyschopnosť špecifickosť interakcie. Oligosacharidové fragmenty glykoproteínov a glykolipidových bunkových stien sa predlžujú ako antény za bunkové steny a slúžia ako lokátory vykonávajúce receptorové funkcie. Konkrétne, prostredníctvom svojej aktivity sa na bunky viažu proteínové toxíny (napríklad cholera, botulín, tetanus, diftéria, shigatoxíny atď.), Baktérie (napríklad E. coli s oligosacharidmi pozostávajúcimi z manózových zvyškov), vírusy (napríklad vírus chrípky) atď. Štruktúry fragmentov imunoglobulínových oligosacharidov sú vysoko reprodukovateľné a mierne konzervatívne, čo poskytuje špecifické interakcie uhľohydrát-proteín medzi doménami týchto prekvapivo jemne organizovaných ochranných proteínov. (Filippovich Yu, B. 1999)

Viac ako 250 enzýmov má oligosacharidové fragmenty, ktoré selektívne interagujú s množstvom lektínov, proteínov, ktoré poskytujú konjugáty so sacharidmi. Teda spolu s nukleovými kyselinami a proteínmi sú sacharidy z moderného hľadiska informačné molekuly, to znamená kódové slová v molekulárnom jazyku života.

Z tohto dôvodu sa začínajú objavovať kontúry nového smeru v biochémii uhľohydrátov - glykobiológie a glyko-technológie. V závislosti na zložení, štruktúre a vlastnostiach, najmä na správaní pri zahrievaní zriedenými vodnými roztokmi kyselín (to znamená v závislosti od vzťahu k hydrolýze) sa uhľohydráty delia na dve skupiny: jednoduché a zložité. Jednoduché sacharidy nie sú hydrolyzované. Komplexné hydrolyzované sacharidy sa rozkladajú a tvoria jednoduché uhľohydráty. (Phillipovich Yu B. a iní.)

Tento príspevok sa zameria na otázky týkajúce sa štruktúry, fyzikálnych a chemických vlastností takejto skupiny uhľohydrátov ako monosacharidov.

Vzhľadom na to, že jednoduché sacharidy nie sú hydrolyzované, sú tiež nazývané monosacharidy. Monosacharidy môžu byť považované za deriváty viacmocných alkoholov obsahujúcich karbonylovú (aldehydovú alebo ketónovú) skupinu. Ak je karbonylová skupina na konci reťazca, potom je monosacharid aldehyd a označuje sa ako aldóza; v ktorejkoľvek inej polohe tejto skupiny je monosacharid ketón a nazýva sa ketóza.

Najjednoduchšími zástupcami monosacharidov sú trióza: glyceraldehyd a dioxyacetón. Pri oxidácii primárnych alkoholovej skupiny s TRIBÁZICKÝ alkohol - glycerol - tvorená glyceraldehyd (aldóz) a oxidácia sekundárne alkoholové skupiny vedie k vzniku dihydroxyaceton (ketózy). (Anisimov A.A., 1986)

Klasifikácia a nomenklatúra. Molekulová štruktúra

Existuje niekoľko princípov klasifikácie monosacharidov: monosacharidy sú rozdelené na aldózy a ketózy v závislosti od toho, či obsahujú skupinu aldehydu alebo ketómu; Je možné rozdeliť počet atómov uhlíka, ktoré tvoria molekulu (trióza, tetroza, pentóza, hexóza, heptóza, okóza atď.).

Glukóza a fruktóza sú izoméry - ich štruktúra je odlišná, ale molekulové vzorce sú rovnaké - C₆H₁₂O₆.

Cukry môžu existovať aj ako cykly. Cukor so šesťčlennými cyklami sa nazýva pyranóza a cukor s päťčlenným cyklom sa nazýva furanóza.

Cukry obsahujúce viac ako sedem atómov uhlíka sa nazývajú vyššie cukry. Chemickou povahou sú všetky monosacharidy rozdelené na neutrálne (obsahujú iba karbonylové a alkoholové skupiny); kyslé (tiež obsahujú karboxylové skupiny) a aminosacharózu, v ktorých okrem karbonylových a alkoholových skupín existuje aj aminoskupina, ktorá určuje základné vlastnosti týchto zlúčenín. Tiež známe polyfunkčné cukry obsahujúce súčasne karbonylové a hydroxylové skupiny a karboxylové a aminoskupiny, ako je kyselina neuramínová. (Nikolaev A.Ya., 1989)

Základ názvov rôznych zástupcov monosacharidov vo väčšine prípadov je založený na triviálnych názvoch neutrálnych cukrov (xylóza, ribóza, glukóza, fruktóza). Uvádzajú sa názvy aminosacharidov (glukozamín, galaktozamín) a cukrov obsahujúcich karboxylové kyseliny (kyselina glukurónová, kyselina mannónová, kyselina galaktarová). Trojité názvy monosacharidov sa zvyčajne skladajú z dvoch častí: koreň označuje vlastnosť daného cukru alebo jeho pôvod a ukončenie dávky indikuje jeho príslušnosť k uhľovodíkom. Napríklad názov "fruktóza" označuje obsah tohto monosacharidu v ovocí.

Názvy ketózy sú dané ukončeniu - uliózy, napríklad ketózy C4 - tetrolózy, ketózy C5 - pentolózy. Často sa v názvoch monosacharidov spájajú dva princípy - je indikovaná prítomnosť aldehydovej alebo ketónovej skupiny a počet atómov uhlíka: aldopentóza, ketohexóza.

Na označenie rôznych derivátov monosacharidov sú atómy uhlíka číslované, počnúc aldehydovou skupinou alebo od konca, ku ktorému je keto skupina bližšia, a poloha substituentov je označená číslom, rovnako ako atóm, ku ktorému je substituent pripojený, ak nie je priamo spojený s uhlíkom. Napríklad: 2-deoxy-2-amino-3,4-di-O-metylglukóza. (Anisimov A.A., 1986)

Všetky monosacharidy obsahujú asymetrické atómy uhlíka: aldotrióza - jedno centrum asymetrie, aldotetroza - 2, aldopentóza - 3, aldohexóza - 4 atď. Ketózy obsahujú jeden asymetrický atóm menší ako aldózy s rovnakým počtom uhlíkových atómov. Preto ketotrióza-dioxyacetón neobsahuje asymetrické uhlíkové atómy. Všetky ostatné monosacharidy môžu existovať ako rôzne stereoizoméry.

Celkový počet stereoizomérov pre akýkoľvek monosacharid je vyjadrený vzorcom N = 2n, kde N je počet stereoizomérov a n je počet asymetrických atómov uhlíka. Glyceraldehyd obsahuje len jeden asymetrický atóm uhlíka, a preto môže existovať ako dva rôzne stereoizoméry.

Izomér glyceraldehydu, v ktorom sa model, ak je premietnutý na OH skupinu, nachádza na pravej strane asymetrického uhlíkového atómu, považuje sa za D-glyceraldehyd a zrkadlovým odrazom je L glyceraldehyd, napríklad glukóza:

Aldohexózy obsahujú štyri asymetrické atómy uhlíka a môžu existovať v stereoizoméroch (24), ktorých reprezentatívnym príkladom je napríklad glukóza. Pri aldopentóze a aldotetroze je počet stereoizomérov 2 3 = 8 a 2 2 = 4 (Berezov T. T. 1990)

Prítomnosť monosacharidu v sérii D alebo L je určená umiestnením jeho OH skupiny (počítané od aldehydu alebo keto skupiny) chirálneho atómu uhlíka. Ak je umiestnený napravo od uhlíkového reťazca, molekula sa priradí k sérii D, ak je to vľavo - do série L. Označenia D a L neoznačujú smer otáčania polarizačnej roviny. Niektoré monosacharidy, ktoré sú priradené k radu D, sú ľavotočivé a mnohí predstavitelia série L sú pravotočiví. Ak chcete určiť monosacharid a patriaci do D- alebo L-série a smeru rotácie roviny polarizácie po znak D alebo L pred menom cukru v zátvorkách dať znamienko (+) alebo (-), čo ukazuje na pravej alebo ľavej rotáciu. (White, A. a kol., 1984)

V živých organizmoch sú monosacharidy v prevažnej väčšine prípadov prítomné v D-konfigurácii. Výnimkou je L-arabinóza, pomerne vzácne L-moho sacharidy v baktériách, L-ramnóza a L-sorbóza rastlín. (Www.chem03.ru)

Pretože počet stereoizomérov pre aldohexózy so štyrmi chirálnymi centrami je 2 4, t. J. Šestnásť, môžu byť zoskupené do ôsmich párov enantiomérov. D a L izoméry každého z 8 párov enantiomérov aldohexóz majú rovnaké chemické a fyzikálne vlastnosti a líšia sa len v smere otáčania roviny polarizovaného svetla.

Ekvimolárna zmes enantiomérov (D- a L-foriem) sa nazýva racemická zmes alebo racemát a nemá optickú aktivitu. Ak porovnávame stereoizoméry monosacharidov, ktoré nie sú enantioméry, rozdiely v štruktúre medzi nimi sú dostatočné na to, aby tieto monosacharidy mali rôzne chemické vlastnosti, rovnako ako teploty topenia a varu, rozpustnosť atď. Takéto páry stereoizomérov sa nazývajú diastereoméry. Napríklad D-manóza je enantiomér vzhľadom na L-manózu a diastereomér vzhľadom na 14 iných hexóz (D- a L-formy galaktózy, glukózy, gulózy, idózy atď.) (Stoddart J., 1975)

Diastereomérov, ktoré sa líšia v usporiadaní na iba jeden z niekoľkých chirálnych centier sa nazývajú epiméry v prírode najčastejšie sú epiméry: glukózy a galaktózy (iba rozdiely v konfigurácii C-4), glukózy, a manóza (rozdiely v C-2). Často sa k poslednému páru epimérov pridáva fruktóza, aj keď to nie je správne - rozdiely medzi fruktózou a glukózou sú štrukturálne. Transformácia jednej epiméry do druhej sa nazýva epimerizácia.

Charakteristickou črtou monosacharidov je ich výrazná schopnosť tautomérnych transformácií. Existujú dva typy monosacharidovej tautomérie: keto-enol a kruhový reťazec.

Keto-enolová tautoméria monosacharidov spočíva v prechode formy s karbonylovým kyslíkom v aldehydovej alebo ketónovej skupine na enolovú formu (s OH skupinou s atómom uhlíka viazaným dvojitou väzbou).

Vďaka keto-enolovej tautomérii sa epimérne monosacharidy môžu premeniť na seba.

Tautomerizácia monosacharidov kruhového reťazca spočíva v existencii kruhových (cyklických) foriem a reťazcov (to znamená s otvoreným uhlíkovým reťazcom) vo forme monosacharidov, ktoré sú v dynamickej rovnováhe. Uzavretie cyklu sa uskutočňuje pri približovaní CO-skupiny monosacharidu s hydroxylom uhlíkového atómu, ktorý je z neho odstránený 3-4 väzbami. Karbonylový kyslík prechádza adičnou reakciou atómu vodíka uvedenej alkoholovej skupiny, v dôsledku čoho vzniká nový hydroxyl, ktorý sa nazýva glykozid alebo hemiacetal. (Komov, I.P. 2005)

Každý monosacharid so špecifickými fyzikálnymi vlastnosťami (bod topenia, rozpustnosť atď.) Je charakterizovaný špecifickou hodnotou špecifickej rotácie. Zmena v špecifickej rotácii, keď sa stane (v čase) monosacharidových roztokov, sa nazýva mutácia. Tento jav je spôsobený tým, že v roztoku je stanovená rovnováha medzi všetkými možnými kruhovými a reťazovými modifikáciami glukózy, z ktorých každá má svoju vlastnú špecifickú rotáciu a ich zmes má priemernú hodnotu špecifickej rotácie. Je známe, že aldehydy a ketóny reagujú ľahko a reverzibilne s ekvimolárnym množstvom alkoholu, pričom vzniká polovica acetalu. (brezy) Reakcia tvorby poliacetalu je možná v medziach jednej molekuly, ak nie je spojená s priestorovými obmedzeniami. (NN Yakovlev, 1974) Podľa teórie A. Bayera je intramolekulárna interakcia alkoholových a karbonylových skupín najvýhodnejšia, ak vedie k vzniku päť- alebo šesťčlenných cyklov. Keď vzniknú hemiacetály, vzniká nové asymetrické centrum (pre D-glukózu, to je C-1). Šesťčlenné krúžky Sacharovov sa nazývajú pyranózy a päťčlenné krúžky sa nazývajú furanózy. B-forma je forma, v ktorej je poloha hemiacetálovej hydroxylovej skupiny rovnaká ako poloha asymetrického uhlíkového atómu, ktorý určuje príslušnosť k D- alebo L-sérii. Inými slovami, vo všeobecných vzorcoch s b-modifikáciou monosacharidov D-série je hydroxyalkyl hemiacetalu napísaný napravo a vo vzorcoch zástupcov L-série - vľavo. Pri písaní in-formu urobte opak. (E. Severin, 2005)

Takže fenomén mutácie je spôsobený tým, že každý pevný prípravok sacharidov je akákoľvek cyklická (hemiacetalová) forma, ale keď sú rozpustené a stály roztok, táto forma cez aldehyd prechádza do iných tautomérnych cyklických foriem až do dosiahnutia rovnovážneho stavu. V tomto prípade sa postupne mení hodnota špecifickej rotácie charakteristickej pre počiatočnú cyklickú formu. Nakoniec sa stanovuje konštantná rotačná orientácia, ktorá je charakteristická pre rovnovážnu zmes tautomérov. Napríklad je známe, že vo vodných roztokoch je glukóza hlavne vo forme b- a c-glukopyranózy, v menšej miere vo forme b- a c-glukofuranózy a veľmi malých množstiev glukózy vo forme aldehydovej formy (Ermolaev M. V., 1983)

Treba zdôrazniť, že z rôznych tautomérnych foriem glukózy vo voľnom stave je známa len b- a b-pyranóza. Existencia malých množstiev furanózových a aldehydových foriem v roztokoch bola preukázaná, ale vo voľnom stave ich nemožno odlíšiť z dôvodu ich nestability.

V dvadsiatych rokoch 20. storočia navrhol W. Heuors rafinovanejší spôsob písania štruktúrnych receptov sacharidov. Heuorové vzorce sú šesťuholníky alebo päťuholníky a sú zobrazené v perspektíve: krúžok leží v horizontálnej rovine. Väzby bližšie k čitateľovi sú zobrazené tučným písmom (atómy uhlíka v cykle nie sú písané). Substituenty umiestnené napravo od kostry molekuly vo svojom zvislom zobrazení, umiestnené pod rovinou kruhu, a substituenty vľavo nad rovinou kruhu. Opačné pravidlo platí len pre ten jediný atóm uhlíka, ktorého hydroxylová skupina sa podieľa na tvorbe cyklického hemiacetalu. Takže D-cukry majú skupinu CH.₂HE napíše tento uhlíkový atóm a vodíkový atóm je pod ním (Streier L., 1984).

Nakoniec je potrebné pamätať na to, že pri písaní štruktúrnych vzorcov podľa Heuors by mala byť hydroxylová skupina na C-1 umiestnená pod rovinou kruhu v b-forme a vyššie v in-forme:

Hewors projekčné vzorce neodrážajú skutočnú konformáciu monosacharidov.

Konformácie sacharidov sú veľmi rozmanité. Je známe, že šesťčlenné alicyklické zlúčeniny (cyklohexán) existujú v geometricky odlišných formách, ktoré molekula preberá bez narušenia dĺžky valenčných väzieb a uhlov medzi nimi. Tieto formy sa nazývajú konformačné izoméry.

Pre monosacharidy, ktoré sú charakterizované hlavne pyranózovou štruktúrou, je konformná izomerizácia tiež charakteristická. Avšak, ak sú známe iba dve konformácie pre cyklohexán - typ stoličky a typ plavidla:

monosacharid glukóza fruktóza

Typ konformácie: stoličky a člny

"Kreslo" je tuhšie, stabilné, konformácia a tvar "čln" je mobilnejší, existuje niekoľko možností. Konformácia furanózy bola študovaná horšie. Predpokladá sa, že furánový kruh môže existovať buď v konformácii "obálky" (štyri atómy v jednej rovine a jedna vyčnieva z nej), alebo vo forme "skrútenia", keď v jednej rovine ležia tri atómy a dva z nich pochádzajú.

Tautomerizácia monosacharidov v kruhovom reťazci je vlastnosť, ktorá závisí od súčasnej prítomnosti CO-skupín a alkoholových radikálov v ich molekulách. Správanie glykozidickej hydroxylu, ku ktorému dochádza počas tvorby cyklickej formy monosacharidu, je charakteristické: vstupuje do chemických reakcií oveľa aktívnejšie ako iné hydroxylové skupiny. Deriváty cyklických monosacharidov, ktoré sa získajú nahradením atómu vodíka glykozidickej hydroxylovej skupiny radikálom, sa nazývajú glykozidy a samotný radikál sa nazýva aglykón. (Stepanenko B.N. 1977)

FYZIKÁLNE VLASTNOSTI MONOSACCHARIDOV

Monosacharidy sú pevné, bezfarebné kryštalické látky, dobre rozpustné vo vode a slabo rozpustné (alebo dokonca úplne nerozpustné) v organických rozpúšťadlách (alkohol, éter). Všetky majú sladkú chuť, ale sladkosť cukrov nie je to isté. Ak je sladká chuť sacharózy považovaná za 100%, potom sa bude rovnať fruktóze 173%, glukóza - 74, xylóza - 40, laktóza - 16%. Roztoky monosacharidov majú neutrálnu reakciu (Anisimov A. A. 1986)

Glukóza je bezfarebná kryštalická látka so sladkou chuťou rozpustná vo vode. Fruktóza tvorí bezvodé ihly s teplotou topenia 102 až 105 ° C. Molekulová hmotnosť fruktózy je približne 180,16; špecifická hmotnosť 1,6 g / cm3; kalorická hodnota je približne rovnaká ako ostatné cukry, 4 kcal na 1 g. Fruktóza je charakteristická pre určitú hygroskopickosť. Koncentrované zlúčeniny fruktózy si zachovávajú vlhkosť. Fruktóza je ľahko rozpustná vo vode a alkohole. Pri 20 ° C má nasýtený roztok fruktózy koncentráciu 78,9%, nasýtený roztok sacharózy je 67,1% a nasýtený roztok glukózy je len 47,2%. Viskozita roztokov fruktózy je nižšia ako viskozita roztokov glukózy a sacharózy (V. V. Menshikov, 1986)

CHEMICKÉ VLASTNOSTI MONOSACCHÁR

Rozmanitosť chemických vlastností monosacharidov je vysvetlená ich difunkčnosťou. Vykazujú vlastnosti viacmocných alkoholov, oxosloučenin a hemiacetálov. V závislosti od podmienok a činidla môžu reagovať buď vo forme otvorenej alebo cyklickej (hemiacetalovej) formy. Podľa aldehydovej skupiny sú teda charakterizované oxidačnými a redukčnými reakciami, substitúciou karbonylového kyslíka, polykondenzáciou (smoly) atď. Tvorbou alkoholov v éteroch a esteroch a inými dobre známymi interakciami z organickej chémie. V biochémii sú obzvlášť dôležité redoxné reakcie monosacharidov a tvorba ich esterov kyseliny fosforečnej. (Yakovleva N.N., 1973)

Účinok kyselín a zásad na monosacharidy

Monosacharidy sú stabilné v horúcich zriedených roztokoch anorganických kyselín, čo im umožňuje kvantitatívne izolovať v nezmenenej forme počas hydrolýzy polysacharidov. Pod pôsobením koncentrovaných kyselín sa monosacharidy dehydratujú a poskytujú cyklické aldehydy - furfural. V tomto prípade je hydroxymetylfurfural vytvorený z hexóz a furfural z pentóz. Výsledné furfurály môžu reagovať s fenolmi alebo ich derivátmi v kondenzačnej reakcii, čím sa získajú farebné produkty. Táto vlastnosť je základom niektorých farebných reakcií na cukor. Ketózy tvoria hydroxymetylfurfurol rýchlejšie ako aldohexózy, na základe toho je založená definícia kelohexózy podľa Selivanov. (Roberts J., 1978)

Zriedené vodné roztoky báz pri izbovej teplote spôsobujú preskupenie vzhľadom na anomérny atóm uhlíka a jeho susedný, bez ovplyvnenia substitučných skupín na iných uhlíkových atómoch, t.j. dochádza k epimerizácii. Prechod sa uskutočňuje prostredníctvom enolovej formy, rovnakej pre všetky tri cukry. Pri tejto reakcii sa bežne používajú roztoky Ba (OH).₂ alebo Ca (OH)₂. Pri zahrievaní zriedenými zásadami alebo pri ich vysokých koncentráciách sa voľné monosacharidy podrobujú intramolekulárnym preskupeniam, fragmentácii a kondenzácii. Počas kondenzácie cukrov sa vytvárajú farebné produkty (od žltej do tmavo hnedej farby) a intenzita farieb závisí od koncentrácie uhľohydrátov. (Musil J. a kol., 1984)

Keď sa aldóza oxiduje v kyslom prostredí, vytvoria sa tri triedy cukrových kyselín: aldónová, aldarová a aldurónová.

V prítomnosti slabých oxidačných činidiel (hypoiodit sodný, brómová voda) alebo pôsobením špecifických enzýmov v aldózach sa oxiduje aldehydová skupina a vytvárajú sa aldónové kyseliny (napríklad glukóza - glukónová).

Kyselina glukonová vo forme vápenatých solí sa používa v medicíne. Jeho fosforylovaná forma hrá dôležitú úlohu ako medziprodukt metabolizmu uhľohydrátov. (Kochetkov N.K., 1967)

Pri silnejšej oxidácii (pôsobenie kyseliny dusičnej) sa oxidujú aldehydová skupina aj primárna alkoholová skupina na poslednom uhlíkovom atóme a vytvoria sa dikarboxylové alebo aldarové kyseliny. Produkt takejto oxidácie D-glukózy sa nazýva kyselina D-glukarová alebo kyselina cukrová a D-galaktóza sa nazýva D-galaktarová alebo mukózna.

Veľký biologický význam kyseliny tejto triedy nemá.

Na rozdiel od toho je veľmi dôležitá tretia trieda kyselín, kyseliny aldurónovej. Vznikajú počas oxidácie iba alkoholovej skupiny na C-6. Uronové kyseliny sú zložkami mnohých polysacharidov. (Hough L., 1986)

Keď sa aldóza oxiduje v alkalickom médiu, najskôr sa vytvoria aldónové kyseliny a potom sa uhlíkový skelet rozdelí. V tomto prípade sa objavuje rad produktov so silnou redukčnou schopnosťou, vďaka čomu monosacharidy ľahko redukujú slabé oxidačné činidlá, ako je oxid strieborný a hydroxid meďnatý, na kovový striebro a oxid meďnatý. Reakcie jednoduchých cukrov s Ag₂O, Cu (OH)₂ a plsťové kvapaliny (alkalický roztok oxidu meďnatého a vínanu draselného a sodíka) sa široko používajú na otvorenie monosacharidov a ich kvantifikáciu. Ketózy, kyslé aj alkalické, sú oxidované, aby rozrušili uhlíkový reťazec.

IAD s oxidom strieborným (I) a hydroxidom medi (II) sa používajú ako kvalitatívne reakcie na aldózy a ketózy:

Ketózy poskytujú rovnaké reakcie, pretože v alkalickom médiu sú izomerizované na aldózy.

Karbonylová skupina monosacharidu môže byť redukovaná plynným vodíkom alebo amalgámom sodným vo vode za vzniku zodpovedajúcich viacsýtnych alkoholov (niekedy nazývaných cukrové alkoholy). Sorbitol sa tvorí z D-glukózy a manitol sa vyrába z D-manózy.

Pri obnove amalgámom sodným, lítiumalumíniumhydridom alebo borohydridom sodným vedie k tvorbe hexatomických alkoholov:

Keď sa aldohexóza redukuje jodidom vodíkom, po zahriatí sa vytvorí 2-jódhexán.

Monosacharidy ľahko reagujú s hydroxylamínom NH₂OH, ďalšia dehydratácia vedie k nitrilom, ktoré po štiepení kyanovodíkom vytvárajú aldózy s menším počtom uhlíkových atómov. Takže môžete nastaviť štruktúru monosacharidu a jeho príslušnosť do série D alebo L.

Pridanie kyseliny kyanovej na karbonylový uhlík monosacharidu poskytuje dva diastereoméry, ktoré sa líšia konfiguráciou prvého chirálneho centra. Heptózy možno získať následnou hydrolýzou kyseliny oxynitrilu, tvorbou laktónu a jeho redukciou. Táto metóda môže zvýšiť uhlíkový reťazec monosacharidu.

Vyskytuje sa pri pôsobení zásad a je spojená s tvorbou spoločného enólu. Výsledkom je rovnovážna zmes glukózy, manózy a fruktózy.

Reakcia s fenylhydrazínom

Dáva v prvom stupni fenylhydrazón a potom ďalšia molekula fenylhydrazínu oxiduje hydroxyl susediaci s karbonylovým uhlíkom, ktorého hydrolýza dáva ketoaldehyd a ďalšiu redukciu - ketohexózu:

Glykozidová hydroxylová skupina reaguje ľahko s alkoholmi, amínmi, tiosiami, tvoriacimi O, N alebo S-glykozidy, napríklad keď etanol pôsobí na B-D-glukopyranózu v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej, vzniká B-D-glukopyranóza:

Výsledný glykozid už nie je schopný prejsť do otvorenej formy.

Vyskytuje sa pod pôsobením alkylhalogenidov, zatiaľ čo všetky hydroxylové skupiny sú alkylované:

Počas hydrolýzy výslednej pentaetyl-in-D-glukopyranózy sa uvoľňuje iba glykozidová hydroxylová skupina:

Výsledkom je tetraetyl-in-D-glukopyranóza, prítomnosť voľného glykozidického hydroxylu dovoľuje prechod do otvorenej formy a následne v tetraetyl-b-D-glukopyranóze:

Pod pôsobením galogenanhydrido a anhydridov kyselín vedie k tvorbe acylových derivátov, napríklad pentaacetyl-B-D-glukopyranóza sa vytvára počas acitelácie β-D-glukopyranózy:

Tvorba chelátových komplexov

Ako viacsýtne alkoholy tvoria monosacharidy pôsobením hydroxidov prechodných kovov, napríklad hydroxidom med'ným (II), rozpustné komplexy. Komplexácia nastáva kvôli kyslíku hydroxylových skupín:

Monosacharidy (napríklad glukóza) sú schopné rozdeliť v závislosti od povahy enzýmu na etanol, kyselinu butyricovú alebo kyselinu mliečnu:

Fermentačný proces je veľmi komplikovaný. Vo vyššie uvedenej rovnici sa uvádza iba pôvodná látka a konečné produkty fermentácie. Výsledkom dlhej štúdie procesu fermentácie bolo objavenie množstva medzivrstvových produktov. (www.chem03.ru, 2009-2013)

Monosacharidy sú organické zlúčeniny, jedna z hlavných skupín sacharidov. Obsahujú hydroxylové skupiny a aldehydy (aldózy) alebo ketogrupy (ketózy). Monosacharidy sú rozdelené na triózy, tetrozy, pentózy, hexózy atď. (3, 4, 5, 6 atď., Atómy uhlíka v reťazci). Prirodzené monosacharidy s uhlíkovým reťazcom obsahujúcim viac ako 9 atómov uhlíka neboli detegované. Pre monosacharidy obsahujúce n asymetrické atómy uhlíka je možná existencia 2n stereoizomérov. Monosacharidy sú schopné vstúpiť do chemických reakcií charakteristických pre karbonylové a hydroxylové skupiny. Charakteristickým znakom monosacharidov je schopnosť existovať v otvorených (acyklických) a cyklických formách a poskytuje deriváty každej z foriem. Jednoduché sacharidy obsahujúce 5-členný cyklus sa nazývajú furanóza, 6-členná pyranóza. Monosacharidy sú súčasťou komplexných sacharidov (glykozidov, oligosacharidov, polysacharidov) a biopolymérov obsahujúcich sacharidy (glykoproteíny, glykolipidy atď.). Súčasne sú spojené navzájom aj s ne-sacharidovou časťou molekuly glykozidickými väzbami. Keď sa hydrolyzujú pôsobením kyselín alebo enzýmov, tieto väzby sa môžu prerušiť uvoľnením jednoduchých sacharidov. Vo svojej podstate sú voľné monosacharidy, s výnimkou D-glukózy a D-fruktózy, zriedkavé. Je potrebné dodať, že jeho biosyntéza z oxidu uhličitého a vody sa vyskytuje v rastlinách prostredníctvom fotosyntézy. Dezintegrácia monosacharidov v tele (napríklad alkoholová fermentácia, glykolýza) sprevádza uvoľňovanie energie. Niektoré voľné monosacharidy a ich deriváty (napríklad glukóza, fruktóza a jeho difosfát atď.) Sa používajú v potravinárskom priemysle a liekoch.

ZOZNAM POUŽITÝCH LITERATÚRIÍ

1. Birch, T. Biologická chémia / T. T. Berezov, B.F. Korovkin. - M.: Medicine, 1990, 543 s.

2. Biochemistry. Výučba pre IFC. Upravil V. V. Menshikov a N. Volkov. Moskva. FIS. 1986.

3. Biochémia. Výučba pre IFC. Upravil NN Jakovlev. Moskva. FIS. 1974.

4. Biochemistry / ed. ES Severin - M., GEOTAR-Media, 2005

5. Bochkov A.F., Afanasyev V.A., Zaikov G.E. Sacharidy. M.: Science, 1980, str. 7-21, 48-85.

6. Braunstein, A.E. Na križovatke chémie a biológie. - M.: Science 1987.

7. Ermolaev M.V. Biologická chémia. M.: Medicína, 1983.

8. Komov, I.P. Biologická chémia / I.P. Com. - M.: Mir, 2005 - 532 s.

9. Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. a iné., Chemické zloženie sacharidov. M.: Chemistry, 1967, S. 6 - 9, 15 - 46.

10. Kukhta, V.K. Biologická chémia / V.K. Kukhta a kol. - Moskva-Minsk, 2008- 688 s.

11. Leninger, A. Základy biochémie / A. Leninger. - M., 1985. - 1-3 tony.

12. Metzler D. Biochemistry. M.: 1980 T. 1-3

13. Musil Ya., Nováková O., Kunts K. Moderná biochémia v schémach / J. Musil - M., Mir, 1984.

14. Nikolaev, A.Ya. Biologická chémia / A.Ya Nikolaev - M.: Vysoká škola, 1989.

15. Všeobecná organická chémia, trans. z angličtiny, t. 11, M., 1986, str. 127-202;

16. Základy biochémie / Ed. AA Anisimov. -M.: Vysoká škola, 1986.-546 str.

17. Základy biochemie / Leninger, A. Handler F., Smith E., Hill V., Lehman I., Moskva: 1981.

18. Roberts J., Kasero M. Základy organickej chémie. M.: Mir, 1978. T. 2. S. 5 - 18.

19. Stodart J., Stereochemistry of Carbohydrates, trans. s angličtinou, M., 1975;

20. Streier L. Biochemistry - M. Mir - 1984. T. 1-3

21. Stroyev E.A. Biologická chémia; M. - Celá škola, 1986.

22. Štepanenko B.N., Chémia a biochémia uhľohydrátov. Monosacharidy, M., 1977;

23. Filippovich, Yu.B. Základy biochémie / Yu.B. Filippovich - Moskva: Agar, 1999.- 505 str.

24. Hough L., Richardson A. Chémia uhľohydrátov / V knihe. Všeobecná organická chémia. M.: Chemistry, 1986. T. 11. S. 127 - 137.

25. Shapiro Ya.S. Biologická chémia: 10 - 11 ročníkov. - M.: Ventana - Earl, 2010.

26. Yakovleva N.N., Oreschenko N.I., Chagovets N.R. Sprievodca praktickými triedami v biochémii a biochémii športu. M. FiS. 1973

Publikované na stud.wiki

Podobné dokumenty

Štúdium štruktúry, klasifikácie a fyzikálno-chemických vlastností sacharidov. Úloha monosacharidov v procese dýchania a fotosyntézy. Biologická úloha fruktózy a galaktózy. Fyziologická úloha aldózy alebo ketózy. Fyzikálne a chemické vlastnosti monosacharidov.

(289,2 K), vložené dňa 11/28/2014

Fyzikálne, chemické vlastnosti a elektronická štruktúra glukózy. Získaná aldolovou kondenzáciou, neúplnou oxidáciou viacmocných alkoholov, hydrolýzou glykozidov, škrobom, maltózou, sacharózou a celulózou, enzymatickým štiepením sinigrínu.

termínovaný papier [326,5 K], ktorý bol pridaný dňa 02/28/2015

Sacharóza C12p2O11 (repa, trstinový cukor) je disacharid pozostávajúci z dvoch monosacharidov, alfa-glukózy a beta-fruktózy. Určenie jeho fyzikálno-chemických vlastností; Prírodné a antropogénne zdroje bezfarebných monoklinických kryštálov.

prezentácia [383,5 K], pridané 12/16/2010

Štruktúra sacharidov. Mechanizmus transmembránového prenosu glukózy a iných monosacharidov do bunky. Monosacharidy a oligosacharidy. Mechanizmus absorpcie monosacharidov v čreve. Glukózová fosforylácia. Defosforylácia glukóza-6-fosfátu. Syntéza glykogénu.

prezentácia [1,3 M], pridaná dňa 12/22/2014

Definícia alkoholov, všeobecný vzorec, klasifikácia, nomenklatúra, izomerizmus, fyzikálne vlastnosti. Metódy výroby alkoholov, ich chemické vlastnosti a použitie. Výroba etanolu katalytickou hydratáciou etylénu a fermentáciou glukózy.

prezentácia [5,3 M], pridaná dňa 03/16/2011

Stanovenie a štruktúra glukózy - monosacharidu a šesť cukrov. Izoméry. Fruktóza. Fyzikálne a chemické vlastnosti. Vlastnosti výroby - hydrolýza škrobu, fotosyntéza. Aplikácie. Distribúcia v prírode. Hodnota glukózy pre ľudí.

prezentácia [6,1 M], pridané 09/11/2016

Prehľad spôsobov získania glukózy. Analýza hlavnej reakcie: fyzikálne, chemické vlastnosti a elektronická štruktúra celulózy, glukózy a vody. Mechanizmus a kinetický model reakcie, výpočet materiálovej a tepelnej bilancie, výpočet objemu reaktora.

diplomová práca [2,7 M], pridaná dňa 05/14/2011

Stanovenie aldehydov (organické zlúčeniny). Ich štruktúra, štruktúrny vzorec, nomenklatúra, izomerizmus, fyzikálne a chemické vlastnosti. Kvalitatívne reakcie (oxidácia) a vzorce na výrobu aldehydov. Použitie metanalu, etanolu, acetónu.

prezentácia [361,6 K], pridané 17.05.2011

Organické látky, ktoré obsahujú uhlík, kyslík a vodík. Všeobecný vzorec chemického zloženia sacharidov. Štruktúra a chemické vlastnosti monosacharidov, disacharidov a polysacharidov. Hlavné funkcie uhľohydrátov u ľudí.

prezentácia [1,6 M], pridaná dňa 10.23.2016

Klasifikácia aldehydov, štruktúra, ktoré sú v prírode, biologické pôsobenie, aplikácia. Ketónová nomenklatúra, história objavu, fyzikálne a chemické vlastnosti. Reakcie nukleofilnej adície. Chemické metódy na identifikáciu aldehydov.

prezentácia [640,8 K], pridaná dňa 13.05.2014